アンディ (スティーブ・カレル演じる) は 40 歳で、高収入の仕事に就いて平穏な生活を送っています。しかし、友人との会話中にうっかり自分がまだ処女であることを漏らしてしまったことからトラブルが発生。彼の友人たちが最も心配しているのは、アンディができるだけ早く処女を卒業できるように、どうやって女の子をアンディに紹介するかということです。アンディ自身も不安ではありましたが、不安が増すほど混乱してしまうこともありました。友人たちは、アンディが女の子に会うためにバーに行くように手配してくれましたが、アンディはまだ運転できないため、他の人と同じように出会った女の子を車に連れて行くことができませんでした。どのデートも笑いに満ち、アンディは自分を馬鹿にしていた。アンディは3人の子供を持つシングルマザーのトレイシー(キャサリン・キーナー)と出会い、二人はすぐに恋に落ちるが、今度はアンディは処女を卒業できるだろうか?