「僕の初恋」は高校生男女の誤解から始まるラブコメディ。青木翔太は、隣の席の女の子・橋本に片思い中の、ちょっと不器用な少年。ある日、青木は橋本から消しゴムを借りたが、そこにはハートが描かれ、クラスメイトの井田の名前が書かれていた。しかし、再びその消しゴムを見た井田は、それを青木の物だと勘違いし、青木が自分のことを好きだと思ってしまう…。