上杉風太郎（声：松岡鎮成）は、高校2年生の平凡な少年。唯一の明るい点は、勉強が非常に得意で、すべてのテストで満点を獲得していることです。上杉の家は非常に貧しく、多額の借金を抱えていたため、上杉はその借金を返済するために働き勉強プログラムを開始し、中野家に雇われて中野五姉妹の家庭教師となった。陰謀家の小悪魔・中野一花（CV：花澤香菜）、料理の腕が高く傲慢な中野二乃（CV：竹達彩奈）、戦国の歴史に執着する呑気な中野三玖（CV：伊藤未来）。ステイツ時代、スポーツ万能な元気少女・中野四葉（CV：佐倉綾音）、個性の強いツンデレ少女・中野五月（CV：水瀬いのり）ら5人のお嬢様たちに囲まれて、上杉はできるようになった。彼の教育課題を無事に終えることができたでしょうか？