カール・ウィーバー（スティーヴ・カレル演じる）が中年に達すると、予定通り中年の危機が訪れる。妻のエミリー（ジュリアン・ムーア演じる）が離婚を申請し、彼は子供たちと向き合うことに途方に暮れる。愛に戻った後、カールは男性の愛と女性の愛の時代を離れたことに気づきました。幸いなことに、彼は女の子をナンパする達人であるジェイコブ・パーマー（ライアン・ゴズリング）に出会い、ワードローブを再編成するのを助け、最もファッショナブルなものを教えてくれました。女性の心を掴む今日のスタイル。カールは再び恋に落ちますが、ジェイコブはハンナ（エマ・ストーン）という女の子に出会い、本当の愛はトリックやゲームとは何の関係もないことに気づきます。彼女、一晩中彼女とおしゃべりしたいのよ。カールは徐々に自分の女性関係が改善しつつあることに気づき、ジェイコブはハンナのためにプレイボーイとしての人生を放棄する意思があることに徐々に気づき始めた。恋愛をして、愛について悩むなんて、なんてクレイジーな恋なんだろう、ハンナがジェイコブを夕食に家に招いた瞬間、ついにそれが明るみに出た…。