今シーズンの物語は、ロビン（コビー・スマルダーズ）とバーニー（ニール・パトリック・ハリス）の結婚式から始まります。 2012 年の夏、それは愛に満ちた季節でした。バーニーとガールフレンドのクイン、テッド（ジョシュ・ラドナー）とガールフレンドのヴィクトリア、ロビンとボーイフレンドのニック、そしてマシュー（ジェイソン・シーゲル）、リリー（アリソン・ハン）と息子の3人家族です。とても幸せです。マシューと彼の妻は子供の世話で忙しく、他の 3 組の夫婦はメイメイと一緒にいます。しかし、10月になるとすぐに、伝説的な「別れのシーズン」が到来します。いくつかのトラブルの後、バーニーとクインは別れた。その後すぐに、テッドとヴィクトリアも和解できない理由で別れました。その後、バーニーはロビンとの婚約を発表、何が起こっていたのか…。