1950年、詠春拳の達人イップ・マン（アンソニー・ウォン演じる）と妻の張永成（アニタ・ユエン）は息子のイップ・チュンを連れてマカオに住み、その後生計を立てるために香港に移住した。試合で梁帥（ホン・ティエンミン演じる）が辞めてイップ・マンの弟子になった。その後、イップ・マンはリー・チオン（陸霞江）、チェン・シメイ（ジリアン・チョン）、デン・シェン（ジョーダン・チャン）、ワン・ドン（周鼎宇）、ウー・ザンらを弟子として受け入れた。しかし、最も目を引くのは、彼の親友ジェニー（ジョウ・チューチュー）とのあまり知られていない物語です。ワン・ドンとウー・ザンは攻撃的で、しばしば他の宗派と「話し合い」をし、しばしばイップ・マンの調停を必要とした。ある夜、屋上の集会で労働者と梁帥が衝突し、イップ・マンは彼らを鎮圧するために行動を起こした。一方、鄧勝は名声と富に執着し、汚職警察官と共謀した。イップ・マンは鄧生に自らの正義を表明し、鄧生はついに警察と人民の衝突を引き起こしたとして逮捕された李瓊の釈放を密かに支援した。 1959 年、九龍城塞は悪徳活動に従事していたディ トウ ロン (シオン シンシン) という名前のギャングによって率いられていました。鄧勝は、地元のドラゴンが試合の結果をコントロールできるように、魏八天（ルー・ウェイグァンが演じる）のライオンズチームの勝利を密かに手伝うことに同意した。大会当日、魏八天が呉忠（エリック・ツァン）を急襲し、イップ・マンは呉忠を救出して魏八天を破った。イップ・マンと呉忠は盟友となった。