ニュージャージー出身のトム（ジョセフ・ゴードン＝レヴィット）は、英国エレジーと「卒業生」の状況に夢中になっている若者です。彼はグリーティング カード会社に勤めており、クリエイティブなメッセージを書く仕事を任されています。ある会議で、トムの上司が新しいアシスタントをみんなに紹介しました。彼女はミシガン州出身の魅力的な女の子サマー（ズーイー・デシャネル）です。サマーの両親は彼女が幼い頃に離婚したため、彼女は人間関係に対してこれまでとは異なる態度をとっています。トムとサマーは一目惚れではなかったが、バーでカラオケを歌ったことがきっかけで互いに好意を示し、非定型的な恋人同士となった。しかもこの社内恋愛は急速にヒートアップしており、その愛は誰も予測できないほど激しいものとなっている。結局、レストランでサマーは無情にもトムと別れた。深く恋をしているトムは失恋の衝撃に耐えられず、落ち込んでいますが、彼の周りの友人たちはトムを助けようとします。しかし、この映画はトムの視点から時間を再構築します。観客は比較を通じて500日の恋の意味を理解できるようになります...