ジェニー (ジーナ・ロドリゲス) はジャーナリストであり、自分の職業に熱意を持っており、この分野で何らかの成果を上げたいと考えています。ある日、ジェニーは非常に有名な雑誌からオリーブの枝を受け取りました。しかし、その雑誌はサンフランシスコにあり、もしジェニーがその仕事を引き受けたら、彼女は9年間付き合っているボーイフレンドのネイトと一緒になることになります。ラキース・スタンフィールド）は遠距離恋愛を始めます。結局、ジェニーはためらうことなく去ることを決意し、悲しいネイトは彼女と離れることを選びました。ジェニーは別れの憂鬱を和らげるために、2人の親友エリン（デワンダ・ワイズ）とブレア（ブリタニー・スノウ）と一緒にニューヨークへパーティーに行くことにした。