この映画は、アメリカの作家ジェフ・キニーによる同名のベストセラー児童書シリーズを原作としています。グレイ・ハヴリー (ザカリー・ゴードン) は中学校への入学初日、不安を抱えながらも、目立ち、クラスの卒業アルバムのスターになろうと必死に努力していました。グレイの兄ロデリック（デヴォン・ボスティック）は、あれやこれやをしてはならないと多くのアドバイスを与えたが、親友ローリー・ジェファーソン（ロバート・キャプロン）はそれを真剣に受け止めず、グレイと同じ服装、言葉、態度を使い続けた。小学校のとき、それがグレイに頭痛を与えた。グレイは少女エンジェル（クロエ・モレッツ）の学校新聞への誘いを断り、ローリーを学校の警備パトロールに参加するよう引き込んだ。グレイはハロウィーンで気分を害した3人のギャングから逃げる際に間違いを犯したが、それを認める勇気がなかったため、ローリーが自分自身の責任を負うことを許した。その後の出来事は学校でのグレイの人気が急落し、ローリーとの友情さえも危険にさらされました...