ビアンカ (ラリサ・オレイニク演じる) は学校中から恋人として認識されていますが、実際にはデートすらしたことがありません。ビアンカの父親は娘に対して非常に厳格で、男子生徒たちは彼女から距離を置くことしかできません。娘の絶え間ない抗議にもかかわらず、父親はついに「譲歩」し、妹のケイト（ジュリア・スタイルズ）も参加する限り、ビアンカもデートしてもいいと宣言した。その知らせを聞いたビアンカに想いを寄せるカメルーン（ジョセフ・ゴードン＝レヴィット）は、何が何でもケイトと付き合える相手を見つけようと決意する。多くの選択をした後、彼はパトリック（ヒース・レジャー）に助けを求めました。ケイトは誰の目にも怪物のように見えます。彼女は冷笑的で、あらゆることに不満を持っているようです。デートをスムーズに進めるのは前例のない挑戦なのでしょうか、それとも不可能な作業なのでしょうか？