ブライアン (ブラッドリー・クーパー) は武器請負業者で、若くして業界で独自の世界を開拓し、キャリアの頂点に上り詰めました。ある日、上司からスパイ衛星の開発が進められているハワイのホノルル軍事基地に派遣され、ブライアンの監督が必要となり、興味津々で旅に出ることになった。ブライアンの予想外だったのは、目的地で一緒に仕事をする女性パイロットのアリソン（エマ・ストーン）が待っていたことだった。これによりブライアンはとても落ち込んでしまいますが、同時に元ガールフレンドのトレイシー（レイチェル・マクアダムス）について非現実的な幻想を抱いています。