ウィル・スミス演じるシシュは、男性が求愛するとき、相手の好意を勝ち取りたいあまりにぎこちない態度をとり、魅力を失ってしまうという男性の弱さを的確に捉えています。そして、シシュは、最初の 3 回のデートで男性がお互いの心をうまく掴むのに役立つ独自の理論を完全に習得しました。この一連の戦略は包括的かつ実践的で、デート中の食事、手を繋ぐ、キスについての詳細なガイドラインを提供します。今回のシッシュの依頼人は太った男性アボット（ケビン・ジェームズ）。性格はおとなしいが、人気女優に恋をしてしまう。したがって、アボットの完全な変革は避けられませんでした。さらに重要なことに、彼は職場で女性有名人のフォローアップ記者サラ（エヴァ・メンデス）に恋をした。いつも感情的に空虚だったこのデートガイドは、愛の息吹を味わい始めます。しかし、現実の恋は彼が普段描いている恋とは違うようです。実証済みの愛のルールは彼には効果がありませんでした。おそらく、彼の恋愛知識は十分とは言えません。