この映画は実際の出来事をもとに作られています。 1933年、ギャングのジョン・デリンジャー（ジョニー・デップ演じる）と共犯者のジョン・ハミルトン（ジェイソン・クラーク演じる）が武器を持って刑務所を強盗し、「プリティ・ボーイ」「フロー」を含む強盗団のメンバーをインディアナ刑務所から救出することに成功した。エド（チャニング・テイタム）、“ベイビー・フェイス”ネルソン（スティーヴン・グレアム）らとともに、汚職警官マーティン（ジョン・マイケル・ボルジャー）の農家に隠れる。マーティンはデリンジャーにシカゴに隠れてギャングの保護を求めるよう説得した。一連の銀行強盗の最中、デリンジャーはシカゴの女性事務員ビリー・フリーケット（マリオン・コティヤール演じる）と恋に落ちた。同時に、FBI捜査官メルビン・パーヴィス（クリスチャン・ベール演じる）は上司のフーバー長官（ビリー・クラダップ演じる）によって昇進し、米国初の「犯罪との戦い」を開始し、中国はデリンジャーとデリンジャーを逮捕すると誓った。彼を裁判にかけます。作戦中、デリンジャーの敗北により、FBI はさらに強力になりました...